Такое происшествие не могло расположить Иоанна к миру: он непрестанно побуждал Менгли-Гирея воевать Литву. Посол Александра, Князь Глинский, находился тогда в Крыму и требовал, чтобы Хан снес город Очаков, построенный им на Литовской земле. В угодность Великому Князю Менгли-Гирей задержал Глинского, зимою подступил к Киеву и выжег окрестности Чернигова, но за разлитием Днепра возвратился в Перекоп. Между тем Воевода Черкасский, Богдан, разорил Очаков, к великой досаде Хана, истратившего 150000 алтын на строение оного. "Мы ничего важного не сделаем врагам своим, если не будем иметь крепости при устье Днепра", - писал Менгли-Гирей к Великому Князю, уведомляя, что Александр посредством Султана Турецкого предлагал ему мир и 13 500 червонцев за Литовских пленников, но что он, как верный союзник Иоаннов, не хотел о том слышать; что сей новый Государь Литовский, следуя политике отца, возбуждает Ахматовых сыновей против Тавриды и России; что Царь Ординский, Шиг-Ахмед, женатый на дочери Ногайского Князя Мусы и за то сверженный с престола, опять царствует вместе с братом Сеид-Махмутом; что войско Крымское всегда готово идти на них и на Литву, и проч. В самом деле Менгли-Гирей не преставал тревожить Александровых владений набегами и грабежом.

Новый союзник представился Иоанну, Владетельный Князь Мазовецкий, Конрад, племени древних Венценосцев Польских. Будучи тогда врагом сыновей Казимировых, он желал вступить в тесную связь с Россиею и прислал в Москву Варшавского Наместника, Ивана Подосю, сватать за него одну из дочерей Великого Князя. Сей брак казался пристойным и выгодным для нашей Политики; но Государь не хотел вдруг изъявить согласия и сам отправил Послов в Мазовию для заключения предварительного договора с ее Князем: 1) о вспоможении, которое он дает России против сыновей Казимировых; 2) о назначении вена для будущей супруги его: то есть Иоанн требовал, чтобы она имела в собственном владении некоторые города и волости в Мазовии. - Не знаем, с каким ответом возвратились Послы; но сие сватовство не имело дальнейших следствий, вероятно, от перемены обстоятельств.

Если и Казимир, Государь Литвы и Польши, опасался войны с Иоанном: то Александр, властвуя единственно над первою и не уверенный в усердной помощи брата, мог ли без крайности отважиться на кровопролитие? Менгли-Гирей опустошал, Стефан Молдавский грозил, заключив тесный союз между собою посредством Иоанна и следуя его указаниям. Но всего опаснее был сам Великий Князь, именем отечества и единоверия призывая к себе всех древних Россиян, которые составляли большую часть Александровых подданных. Уже Москва расширила свои пределы до Жиздры и самого Днепра, действуя не столько мечом, сколько приманом. В городах, в селах и в битвах страшились измены. - Итак, Александр решительно хотел искреннего, вечного мира.

Не столь легко изъяснить обстоятельствами миролюбие Иоанна; все ему благоприятствовало: он имел сильное, опытное войско, друзей в Литве и счастие, важное в делах человеческих; видел ее боязнь и слабость; мог обещать себе редкую славу и даже Христианскую заслугу, то есть возвратить отечеству лучшую его половину, а Церкви шесть или семь знаменитых Епархий, насилием Латинским отторженных от ее истинного, общего Пастырства. Но мы знаем характер Иоаннов, для коего умеренность была законом в самом счастии; знаем ум его, который не любил отважности, кроме необходимой. Властвовав уже более тридцати лет в непрестанной и часто беспокойной деятельности, он хотел тишины, согласной с достоинством Великого Монарха и благом Державы. Вообще люди на шестом десятилетии жизни редко предпринимают трудное и менее обольщаются успехами отдаленными. Покушение завоевать всю древнюю южную Россию возбудило бы против нас не только Польшу, но и Венгрию, и Богемию, где царствовал брат Александров, Владислав; надлежало бы воевать долго и не распускать полков: что казалось тогда невозможностию. Союз Хана Крымского и Стефана Великого, полезный для усмирения Литвы, не мог быть весьма надежен в усильном борении с сими тремя Государствами. Менгли-Гирей зависел от Султана, готового иногда оказывать услуги Венгрии и Польше: хотя не изменял Иоанну, однако ж не во всем удовлетворял ему: например, без его ведома освободил Глинского, ссылался с Александром и действовал против Литвы слабо, недружно. Стефан же имел более ума и мужества, нежели сил, истощаемых им в войнах с Турками. - Заметим наконец, что время уже приучило Северную Россию смотреть на Литовскую как на чуждую землю; в обычаях и нравах сделалась перемена, и связь единородства ослабела. Иоанн, отняв у Литвы некоторые области, был доволен сим знаком превосходства сил и лучше хотел миром утвердить приобретенное, нежели войною искать новых приобретений.

Вслед за Литовскими Послами, бывшими в Москве, Великий Князь отправил Дворянина Загряского к Александру, с объявлением, что отчины Князей Воротынских, Белевских, Мезецких и Вяземских, служащих Государю, будут впредь частию России, и что Литовское правительство не должно вступаться в оные. В верующей грамоте, данной Загряскому, Иоанн по своему обыкновению назвал себя Государем всей России. Сей Посол имел также письмо от юного сына Иоаннова, Василия, к изгнаннику, Князю Василию Михайловичу Верейскому, коему дозволялось возвратиться в Москву: ибо Великая Княгиня София исходатайствовала ему прощение. В Вильне отвечали Загряскому, что новые Послы Александровы будут в Москву: они действительно приехали в исходе Июня с требованием, чтобы Иоанн нс только отдал их Государю все захваченные Россиянами Литовские области, но и казнил виновников сего насилия; сверх того изъявили негодование, что Великий Князь употребляет в грамотах титул новый и высокий, именуясь Государем всей России и многих земель: а в заключение сказали Воеводе Московскому, Ивану Юрьевичу, что Александр, по желанию Сенаторов Литовских, готов начать переговоры о вечном мире. Ответ Иоанновых Бояр состоял в следующем: "Князья Воротынские и другие искони были слугами наших Государей. Пользуясь невзгодою России, Литва завладела их странами: теперь иные времена. - Великий Князь не пишет в грамотах своих ничего высокого, а называется Властителем земель, данных ему Богом".

В Генваре 1494 году Великие Послы Литовские, Воевода Троцкий, Петр Янович Белой и Станислав Гастольд, Староста Жмудский, прибыли в Москву для заключения мира. Они хотели возобновить договор Казимиров с Василием Темным, а наши Бояре древнейший Ольгердов с Симеоном Гордым и отцем Донского. Первые уступали Иоанну Новгород, Псков и Тверь в вечное потомственное владение, но требовали всех иных городов, коими завладели Россияне в новейшие времена. "Вы уступаете нам не свое, а наше", - сказали Бояре. Спорили долго, хитрили и несколько раз прерывали сношения; наконец согласились, чтобы Вязьма, Алексин, Тешилов, Рославль, Венев, Мстислав, Торуса, Оболенск, Козельск, Серенск, Новосиль, Одоев, Воротынск, Перемышль, Белев, Мещера остались за Россиею; а Смоленск, Любутск, Мценск, Брянск, Серпейск, Лучин, Мосальск, Дмитров, Лужин и некоторые иные места по Угру за Литвою. Князьям Мезецким, или Мещовским, дали волю служить, кому они хотят. Александр обещал признать Великого Князя Государем всей России, с тем, чтобы он не требовал Киева. Тогда Послы Литовские, вторично представленные Иоанну, начали дело сватовства, и Государь изъявил согласие выдать дочь свою, Елену, за Александра, взяв слово, что он не будет нудить ее к перемене Веры. На другой день, Февраля 6, в комнатах у Великой Княгини Софии они увидели невесту, которая чрез Окольничего спросила у них о здоровье будущего супруга. Тут, в присутствии всех Бояр, совершилось обручение. Станислав Гастольд заступал место жениха, ибо старшему послу, Воеводе Петру, имевшему вторую жену, не дозволили быть действующим в сем обряде. Иереи читали молитвы. Обменялись перстнями и крестами, висящими на золотых цепях.

Февраля 7 Послы именем Александра присягнули в верном соблюдении мира; а Великий Князь целовал крест в том же. Главные условия договора, написанного на хартии с золотою печатию, были следующие: "1) Жить обоим Государям и детям их в вечной любви и помогать друг другу во всяком случае; 2) владеть каждому своими землями по древним рубежам; 3) Александру не принимать к себе Князей Вяземских, Новосильских, Одоевских, Воротынских, Перемышльских, Белевских, Мещерских, Говдыревских, ни Великих Князей Рязанских, остающихся на стороне Государя Московского, коему и решить их спорные дела с Литвою; 4) двух Князей Мезецких, сосланных в Ярославль, освободить; 5) в случае обид выслать общих судей на границу; 6) изменников Российских, Михаила Тверского, сыновей Князя Можайского, Шемяки, Боровского, Верейского, никуда не отпускать из Литвы: буде же уйдут, то вновь не принимать их; 7) Послам и купцам ездить свободно из земли в землю", и проч. - Сверх того Послы дали слово, что Александр обяжется грамотою не беспокоить супруги в рассуждении веры. Они три раза обедали у Государя и получили в дар богатые шубы с серебряными ковшами. Отпуская их, Великий Князь сказал изустно: "Петр и Станислав! милостию Божиею мы утвердили дружбу с зятем и братом Александром; что обещали, то исполним. Послы мои будут свидетелями его клятвы".

Для сего Князья Василий и Симеон Ряполовские, Михайло Яропкин и Дьяк Федор Курицын были посланы в Вильну. Александр, присягнув, разменялся мирными договорами; написал также грамоту о Законе будущей супруги, но вместил слова: "Если же Великая Княгиня Елена сама захочет принять Римскую Веру, то ее воля". Сие дополнение едва не остановило брака: Иоанн гневно велел сказать Александру, что он, по-видимому, не хочет быть его зятем. Бумагу переписали, и чрез несколько месяцев явилось в нашей столице Великое Посольство Литовское. Воевода Виленский, Князь Александр Юрьевич, Князь Ян Заберезенский, Наместник Полоцкий, Пан Юрий, Наместник Бряславский, и множество знатнейших Дворян приехали за невестою, блистая великолепием в одежде, в услуге и в украшении коней своих. В верющей грамоте Александр именовал Великого Князя отцом и тестем. Выслушав речь Посольскую, Иоанн сказал: "Государь ваш, брат и зять мой, восхотел прочной любви и дружбы с нами: да будет! Отдаем за него дочь свою. - Он должен помнить условие, скрепленное его печатию, чтобы дочь наша не переменяла Закона ни в каком случае, ни принужденно, ни собственною волею. - Скажите ему от нас, чтобы он дозволил ей иметь придворную церковь Греческую. Скажите, да любит жену, как Закон Божественный повелевает, и да веселится сердце родителя счастием супругов! - Скажите от нас Епископу и Панам вашей Думы Государственной, чтобы они утверждали Великого Князя Александра в любви к его супруге и в дружбе с нами. Всевышний да благословит сей союз!"

Генваря 13 Иоанн, отслушав Литургию в Успенском храме со всем Великокняжеским семейством и с Боярами, призвал Литовских Вельмож к церковным дверям, вручил им невесту и проводил до саней. В Дорогомилове Елена остановилась и жила два дня: брат ее, Василий, угостил там Панов роскошным обедом; мать ночевала с нею, а Великий Князь два раза приезжал обнять любезную ему дочь, с которою расставался навеки. Он дал ей следующую записку: "Память Великой Княжне Елене. В божницу Латинскую не ходить, а ходить в Греческую церковь: из любопытства можешь видеть первую или монастырь Латинский, но только однажды или два раза. Если свекровь твоя будет в Вильне и не прикажет тебе идти с собою в божницу, то проводи ее до дверей и скажи учтиво, что идешь в свою церковь". - Невесту провожали Князь Симеон Ряполовский, Боярин Михайло Яковлевич Русалка и Прокофий Зиновьевич с женами, Дворецкий Дмитрий Пешков, Дьяк и Казначей Василий Кулешин, несколько Окольничих, Стольников, Конюших и более сорока знатных Детей Боярских. В тайном наказе, данном Ряполовскому, велено было требовать, чтобы Елена венчалась в Греческой церкви, в Русской одежде, и при совершении брачного обряда на вопрос Епископа о любви ее к Александру ответствовала: люб ми, и не оставити ми его до живота никоея ради болезни, кроме Закона; держать мне Греческий, а ему не нудить меня к Римскому. Иоанн не забыл ничего в своих предписаниях, назначая даже, как Елене одеваться в пути, где и в каких церквах петь молебны, кого видеть, с кем обедать и проч.

Ее путешествие от пределов России до Вильны было веселым торжеством для народа Литовского, который видел в ней залог долговременного, счастливого мира. В Смоленске, Витебске, Нолоцке Вельможи и Духовенство встречали ее с дарами и с любовию, радуясь, что кровь Св. Владимира соединяется с Гедиминовою; что Церковь Православная, сирая, безгласная в Литве, найдет ревностную покровительницу на троне; что сим брачным союзом возобновляется древняя связь между единоплеменными народами. Александ выслал знатнейших чиновников приветствовать Елену на пути и сам встретил ее за три версты от Вильны, окруженный двором и всеми Думными Панами. Невеста и жених, ступив на разостланное алое сукно и золотую камку, подали руку друг другу, сказали несколько ласковых слов и вместе въехали в столицу, он на коне, она в санях, богато украшенных. Невеста в Греческой церкви Св. Богоматери отслушала молебен: Боярыни Московские расплели ей косу, надели на голову кику с покрывалом, осыпали ее хмелем и повели к жениху в церковь Св. Станислава, где венчал их, на бархате и на соболях, Латинский Епископ и наш Священник Фома. Тут был и Виленский Архимандрит Макарий, Наместник Киевского Митрополита; но не смел читать молитв. Княгиня Ряполовская держала над Еленою венец, а Дьяк Кулешин скляницу с вином. - По совершении обрядов Александр торжественно принял Бояр Иоанновых; начались веселые пиры: открылись и взаимные неудовольствия.

Давно замечено Историками, что редко брачные союзы между Государями способствуют благу Государств: каждый Венценосец желает употребить свойство себе в пользу; вместо уступчивости рождаются новые требования, и тем чувствительнее бывают отказы. Кажется, что Иоанн и Александр в сем случае не хотели обмануть друг друга, но сами обманулись: по крайней мере первый действовал откровеннее, великодушнее, как должно сильнейшему; не уступал, однако ж и не мыслил коварствовать, с прискорбием видя, что надежда обеих Держав не исполнилась и что свойство не принесло ему мира надежного.

Еще во время сватовства Александр с досадою писал в Москву. о новых обидах, делаемых Россиянами Литве: Иоанн обещал управу; но сам был недоволен тем, что Александр именовал его в грамотах только Великим Князем, а не Государем всей России. Весною приехал из Литвы Маршалок Станислав с брачными дарами: вручив их Государю и семейству его, он жаловался ему на Молдавского Воеводу, Стефана, разорившего город Бряславль, и на Послов Московских, Князя Ряполовского и Михайла Русалку, которые, едучи из Вильны в Москву, будто бы грабили жителей; требовал еще, чтобы все Российские чиновники, служащие Елене, были отозваны назад: "ибо она имеет довольно своих подданных для услуги". Иоанн обещал примирить Стефана с зятем; но досадовал, что Александр не позволил ни православному Епископу, ни Архимандриту Макарию венчать Елены, не соглашается построить ей домовую церковь Греческого Закона, удалил от нее почти всех Россиян и весьма худо содержит остальных. Жалоба на Московских Послов была клеветою: напротив того, они дорогою терпели во всем недостаток. - Отпустив Станислава, Великий Князь послал гонца в Вильну наведаться о здоровье Елены и дал ему два письма: одно с обыкновенными приветствиями, а другое с тайными наставлениями, желая, чтобы она не имела при себе чиновников, ни слуг Латинской Веры, и никак не отпускала наших Бояр, из коих главным был тогда Князь Василий Ромодановский, присланный в Вильну с женою. Для переписки с родителями Елена употребляла Московского Подьячего и должна была скрывать оную от супруга: положение весьма опасное и неприятное! Юная Великая Княгиня, одаренная здравым смыслом и нежным сердцем, вела себя с удивительным благоразумием и, сохраняя долг покорной дочери, не изменяла мужу, ни государственным выгодам ее нового отечества; никогда не жаловалась родителю на свои домашние неудовольствия и старалась утвердить его в союзе с Александром. В сие время разнесся слух в Вильне, что Хан Менгли-Гирей идет на Литву: Елена вместе с супругом писала к Иоанну, чтобы он, исполняя договор, защитил их; о том же писала и к матери в выражениях убедительных и ласковых.

Великий Князь находился в обстоятельствах затруднительных:, без ведома и без участия Менгли-Гиреева вступив в тесный союз с Александром, их бывшим неприятелем, он известил Хана Таврического о сем важном происшествии, уверяя его в неизменной дружбе своей и предлагая ему также помириться с Литвою. Ответ Менгли-Гиреев, сильный искренностию и прямодушием, содержал в себе упреки, отчасти справедливые. "С удивлением читаю твою грамоту, - писал Хан к Государю: - ты ведаешь, изменял ли я тебе в дружбе, предпочитал ли ей мои особенные выгоды, усердно ли помогал тебе на врагов твоих! Друг и брат великое дело; не скоро добудешь его, так я мыслил и жег Литву, громил Улусы Ахматовых сыновей, не слушал их предложений, ни Казимировых, ни Александровых: что ж моя награда? Ты стал другом наших злодеев, а меня оставил им в жертву!.. Сказал ли нам хотя единое слово о своем намерении? Не рассудил и подумать с твоим братом!" однако ж Мегли-Гирей все еще держался Великого Князя и даже снова клялся умереть его верным союзником; не отвергал и мира с Литвою, требуя единственно, чтобы Александр удовлетворил ему за понесенные им в войне убытки.

И так Иоанн мог бы легко примирить зятя с Ханом; но прежде надлежало удостовериться в искренней дружбе первого: ответствуя ему, что договор с нашей стороны будет исполнен и что войско Российское готово защитить Литву, если Менгли-Гирей не согласится на мир, Иоанн послал в Вильну Боярина Кутузова с требованием, чтобы Александр непременно позволил супруге своей иметь домовую церковь, не принуждал ее носить Польскую одежду, не давал ей слуг Римского исповедания, писал в грамотах весь титул Государя согласно с условием, не запрещал вывозить серебра из Литвы в Россию и чтобы наконец отпустил в Москву жену Князя Бельского. В угодность зятю Великий Князь отозвал из Вильны Бояр Московских, коих Александр считал опасными доносителями и ссорщиками: остались при Елене только Священник Фома с двумя Крестовыми Дьяками и несколько Русских поваров. Несмотря на то, зять не хотел исполнить ни одного из требований Иоанновых, ответствуя на первое, что устав предков его запрещает строить вновь церкви нашего исповедания и что Елена может ходить в приходскую, которая недалеко от дворца. "Какое мне дело до ваших уставов? - возражал Государь: - у тебя супруга Православной Веры, и ты обещал ей свободу в богослужении". Но Александр упрямился; не отпустил даже и Княгини Бельской, говоря, что она сама не едет в Россию. К сим досадам он присовокупил новую. Султан Турецкий, Баязет, получив грамоту Великого Князя и строго запретив утеснять купцев наших, торгующих в Кафе и Азове, немедленно отправил в Москву Посла с дружественными уверениями: Александр велел ему и бывшим с ним Константинопольским гостям возвратиться из Киева в Турцию, приказав к Иоанну, что никогда Султанские Послы не езжали в Россию чрез Литву и что они могут быть лазутчиками.
Однако ж Великий Князь еще изъявлял доброхотство зятю и дал ему знать, что Стефан Молдавский и Менгли-Гирей соглашаются жить в мире с Литвою. Сего не довольно: услышав, что Александр, по совету Думных Панов, готов отдать в Удел меньшую брату, Сигизмунду, Киевскую область, Иоанн писал к Елене, чтобы она всячески старалась отвратить мужа от намерения столь вредного. Повторим собственные слова его: "Я слыхал о неустройствах, какие были в Литве от Удельного правления. И ты слыхала о наших собственных бедствиях, произведенных разновластием в княжение отца моего; помнишь, что и сам я терпел от братьев. Чему быть доброму, когда Сигизмунд сделается у вас особенным Государем? Советую, ибо люблю тебя, милую дочь свою; не хочу вашего зла. Если будешь говорить мужу, то говори единственно от себя". В сем случае Иоанн явил образ мыслей, достойный Монарха сильного и великодушного: имел досаду на зятя, но как искренний друг предостерегал его от гибельной погрешности, несмотря на то, что Россия могла бы воспользоваться ею.
Сие великодушие, по-видимому, не тронуло Александра: он с грубостию ответствовал, что не видит расположения к миру в наших союзниках, Менгли-Гирее и Стефане, непрестанно враждующих Литве; что тесть указывает ему в его делах и не дает никакой управы. Огорченный Великий Князь, жалуясь Елене на мужа ее, спрашивал, для чего он не хочет жить с ним в любви и братстве? "Для того, - писал Александр к тестю, - что ты завладел многими городами и волостями, издавна Литовскими; что пересылаешься с нашими недругами, Султаном Турецким, Господарем Молдавским и Ханом Крымским, а доселе не помирил меня с ними, вопреки нашему условию иметь одних друзей и неприятелей; что Россияне, невзирая на мир, всегда обижают Литовцев. Если действительно желаешь братства между нами, то возврати мое и с убытками, запрети обиды и докажи тем свою искренность: союзники твои, увидев оную, престанут мне злодействовать". Елена в сей грамоте приписала только поклон родителю.
Все неудовольствия Александровы происходили, кажется, оттого, что он жалел о городах, уступленных им России, и с прискорбием оставлял Елену Греческою Христианкою. Иоанн не отнял ничего нового у Литвы после заключенного договора; видя же упрямство, несправедливость и грубости зятя, брал свои меры. Боярин Князь Звенец поехал к Менгли-Гирею: извиняясь, что за худою зимнею дорогою не уведомил его вовремя о сватовстве Александровом, Иоанн убеждал Хана забыть прошедшее. "Не требую, - говорил он, - но соглашаюсь, чтобы ты жил в мире с Литвою; а если зять мой будет опять тебе или мне врагом, то мы восстанем на него общими силами". Вероятно, что Иоанн таким же образом писал и к Стефану Молдавскому: по крайней мере сии два союзника России не спешили мириться с Александром, и Великий Князь в случае войны мог надеяться на их усердную помощь.